Los Angeles, Ende der 40er Jahre: Der rücksichtlose Mafia-König Mickey Cohen (Sean Penn) aus Brooklyn beherrscht den Untergrund von L.A. Er zieht seine Gewinne aus Drogen- und Waffenschmuggel sowie Prostitution und bemüht sich auch um das lukrative Wettgeschäft und den Nutzen, den er daraus ziehen kann. Dabei kennt er kein Erbarmen und geht unglaublich rücksichtslos und brutal vor. Geschützt durch korrupte Polizisten und Politiker, die auf seiner Gehaltsliste stehen, hat er scheinbar nichts zu befürchten. Lediglich eine kleine Geheimgruppe von Polizisten-Außenseitern, angeführt von Sgt. John O’Mara (Josh Brolin) und Jerry Wooters (Ryan Gosling), lässt sich nicht einschüchtern und versucht, dem Gangsterboss Paroli zu bieten. Besonders Jerry hat eine offene Rechnung mit Cohen zu begleichen, da beide um die Gunst der schönen Jean (Emma Stone) buhlen.