Ally Darling (Anna Faris) ist eine junge und unternehmungslustige Frau, die ihr Leben in vollen Zügen genießt - auch was ihre Männerbekanntschaften betrifft. Nachdem sie allerdings die nicht sehr rühmliche Zahl von 20 Liebhabern erreicht hat, erfährt sie, dass man statistisch gesehen diese Anzahl nicht übersteigen sollte, um Mr. Right zu finden. Also beschließt Ally, alle ihre Ex-Freunde erneut aufzusuchen. Vielleicht steckt in einem von ihnen ja doch mehr, als sie damals dachte...

Bei der turbulenten Suche nach dem Mann ihrer Träume wird sie von ihrem Nachbarn, dem Frauenheld Colin Shea (Chris Evans) unterstützt.