Chip ahoi! Alvin, Simon, Theodore und die Chipettes machen zusammen mit Dave (Jason Lee) Urlaub an Bord eines Luxuskreuzers und - wie immer - ist niemand vor den bekanntesten Streifenhörnchen und ihren Späßen sicher. Sie machen aus dem Schiff im Nu ihre ganz persönliche Spielwiese, bis sie auf einer tropischen Insel "Chipbruch" erleiden. Während Dave verzweifelt nach seinen verschollenen Schützlingen sucht, machen die Munks und die Chipettes das, was sie am besten können - singen, tanzen und ziemlich viel Unsinn.