Die junge New Yorker Headhunterin Jamie (MILA KUNIS) überredet den aufstrebenden Art Director Dylan (JUSTIN TIMBERLAKE), seinen Job in San Francisco zu kündigen und einen neuen im Big Apple anzutreten. Obwohl sich die beiden sofort voneinander angezogen fühlen, erkennen sie in sich all das, wovor sie in früheren Beziehungen immer geflüchtet sind, und entscheiden sich daher, nur gute Freunde zu werden. Freunde mit gewissen Vorzügen. Jamie und Dylan scheinen das perfekte Arrangement für sich gefunden zu haben - bis sie feststellen, dass an alles im Leben immer auch bestimmte Bedingungen geknüpft sind.