Gulliver (Jack Black) ist ein Loser! Schon seit Jahren ist er Single und versauert in der Poststelle eines renommierten Reiseverlags, träumt aber eigentlich von der großen Karriere - und Liebe! Eines Tages hilft der vorlaute, wenn auch sympathische Gulliver seinem Glück mithilfe eines gefälschten Reiseberichtes nach und darf sein großes Abenteuer zum Bermudadreieck antreten, um einen Bericht darüber zu verfassen.
Nach einer chaotischen Reise strandet Gulliver stattdessen auf der geheimnisvollen Insel Liliput, dessen Einwohner winzig sind und den fremden Riesen zunächst gefangen nehmen. Gulliver kann sie aber durch fantastische und irrwitzige Lügengeschichten für sich und seinen coolen New Yorker Lebensstil begeistern. Zusammen mit den Winzlingen erlebt er lustige und große Herausforderungen, die ihn sogar zum Helden machen. Am Ende lernt der große Gulliver von den ganz Kleinen, dass wahre Größe von innen kommt...