Mit trockenem Humor und entwaffnender Direktheit verzaubert Erin (Drew Barrymore) den frischgebackenen Single Garrett (Justin Long) bei Bier, Bar-Smalltalk - und beim Frühstück am nächsten Morgen. Weil die Chemie ganz offensichtlich stimmt, lassen sie sich auf eine leidenschaftliche Sommerliebelei ein, doch beide gehen vom Ende der Beziehung aus, sobald Erin nach San Francisco zurückkehrt und Garrett in New York City seine Arbeit wieder aufnimmt. Weil aber die gemeinsamen sechs Wochen unauslöschliche Spuren hinterlassen, wünschen sich bald beide, dass die Zweisamkeit niemals enden möge. Garretts Freunde Box (Jason Sudeikis) und Dan (Charlie Day) ziehen ihn bereits damit auf, dass er plötzlich auf seine schlanke Linie achtet und ununterbrochen am Handy hängt, denn sie haben kein Interesse daran, ihren Trinkkumpanen - wie schon so oft - an eine derart wackelige Beziehung zu verlieren. Gleichzeitig versucht Erins übervorsorgliche, verheiratete Schwester Corrine (Christina Applegate) zu verhindern, dass Erin immer wieder denselben Fehler begeht.
Obwohl ein Kontinent zwischen ihnen liegt, Freunde und Verwandte nur mit dem Kopf schütteln und unerwartete Verlockungen die Probleme nicht einfacher machen, findet das Paar schließlich doch etwas, was man Liebe nennen darf. Vielleicht könnten die vielen unanständigen SMS und die mitternächtlichen Anrufe den beiden sogar helfen, endlich all die zwischen ihnen stehenden Hindernisse aus dem Weg zu räumen.