Promi-Fotograf Connor Mead (MATTHEW McCONAUGHEY) liebt seine Freiheit, seinen Spaß und die Frauen ... in dieser Reihenfolge. Als überzeugtem Junggesellen macht es ihm überhaupt nichts aus, per Telefonkonferenz gleich mehreren Freundinnen den Laufpass zu geben, während er sich auf sein nächstes Date vorbereitet.

Connors Bruder Paul ist dagegen eher der romantische Typ. Und er will morgen heiraten. Doch auf dem Polterabend ruiniert Connor mit seinem Spott über die Liebe die blendende Stimmung der Gäste, zu denen auch Connors Jugendfreundin Jenny (JENNIFER GARNER) gehört - sie war und ist die einzige Frau, die seinem sprichwörtlichen Charme offenbar immer widerstanden hat.

Bald sieht es sogar so aus, als ob Connor im Alleingang die gesamte Hochzeit platzen lässt. Doch in diesem Moment taucht der Geist seines verstorbenen Onkels Wayne (MICHAEL DOUGLAS) auf, der keine Party ausließ und jeder Frau den Hof machte - er ist nach wie vor Connors leuchtendes Vorbild. Onkel Wayne hat seinem Neffen etwas Wichtiges mitzuteilen, und deshalb erscheinen die Geister all der Freundinnen, die Connor einst sitzen ließ: Sie entführen ihn auf eine ebenso irrwitzige wie aufschlussreiche Odyssee durch seine bisherigen, aktuellen und sogar zukünftigen Beziehungen.

Gemeinsam wollen sie herausbekommen, wie aus Connor ein derart rücksichtsloser Womanizer werden konnte. Besteht überhaupt noch Aussicht, dass er jemals die wahre Liebe findet, ohne sie gleich wieder zu verlieren?