27 Mal schon hat Jane (Katherine Heigl) das Jawort gegeben. Na ja, fast. Leider bereitet die hübsche New Yorkerin nur die Hochzeiten von Anderen vor, denn als Brautjungfer ist sie unschlagbar. Dabei hat auch Jane einen Traummann. Heimlich liebt sie ihren Boss George (Edward Burns), doch der hat von Janes amouröser Schwärmerei keine Ahnung. Während Jane das Thema Hochzeit völlig verklärt, empfindet Lokalreporter Kevin (James Marsden) nur zynische Verachtung für die Veranstaltungen, die er für seine Kolumne im New York Journal ebenfalls regelmäßig besucht. Die obsessive Brautjungfer Jane scheint ihm allerdings ein Artikel wert zu sein und er beginnt heimlich zu recherchieren.
Als ihre kleine Schwester Tess (Malin Akerman) George unverhohlen den Hof macht, ist Jane nur entsetzt. Aber als die beiden dann auch noch ihre Hochzeitspläne verkünden, ist Jane am Boden zerstört. Dennoch tut sie nach außen brav das, was sie eben am besten kann: Jane organisiert als Brautjungfer den großen Tag ihrer Schwester, der eigentlich der ihre sein sollte. Doch innerlich steigern sich Janes Enttäuschung, Wut und Frust immer mehr und am Vorabend der Hochzeit platzt schließlich die Bombe...
