Johnny (Joaquin Phoenix) ist ein New Yorker Radiomoderator und hat sich nach einer sehr langen Beziehung gerade wieder daran gewöhnt, Single zu sein. Als ihn seine Schwester Viv (Gaby Hoffmann) aus heiterem Himmel anruft und darum bittet, sich um ihren neunjährigen Sohn Jesse (Woody Norman) zu kümmern, wird das Leben von Johnny ordentlich durcheinandergewürfelt. Zum ersten Mal in seinem Leben muss der Mann Verantwortung für ein Kind übernehmen, während Jesse das erste Mal damit umgehen muss, für längere Zeit seine Mutter nicht zu sehen. Johnny und Jesse begeben sich daraufhin auf einen großen Roadtrip kreuz und quer durch die Vereinigten Staaten, da der Radiomoderator im Zuge dessen ein wichtiges Projekt für die Arbeit fertigstellen muss. Die Reise verändert die beiden zusehends und es entsteht eine tiefe, emotionale Verbindung, die sonst nur Eltern mit ihren Kinder eingehen können..