Der Princeton-Student Richie Furst (Justin Timberlake) ist in seinem Hauptfach Mathematik zwar gut, aber nicht gut genug, um ein Stipendium zu erhalten. Da er keine finanziellen Rücklagen hat, muss Richie einen anderen Weg finden, die geforderten 60.000 Dollar Schulgeld binnen einer Woche aufzutreiben. Er investiert sein weniges Erspartes in Online-Poker und hat zunächst Glück: Fast jedes Spiel kann er für sich entscheiden und sein Kontostand bessert sich zusehens. Doch beim entscheidenden Spiel verliert er alles, wenngleich er sicher war, gewinnen zu müssen. Da ihm nun das Wasser bis zum Hals steht, setzt Richie alles auf eine Karte und will den Betreiber der Seite ausfindig machen und zur Rede stellen. Dieser heißt Ivan Block (Ben Affleck) und lebt ein luxuriöses Leben in Costa Rica. Statt Richie abzuwimmeln, gratuliert Ivan ihm, diese "Hintertür" in seinem Spiel-Code entdeckt zu haben und bietet dem jungen Studenten einen Job mit saftiger Bezahlung an. Vom Charisma und dem Lebensstil des Geschäftsmannes beeindruckt, lässt Richie sich darauf ein, muss jedoch schnell feststellen, dass Blocks Geschäfte von der CIA überwacht werden.