Der Kinderbuchautor Sam Davis (Michael Angarano) überzeugt seinen früheren besten Freund Marshall (Reece Thompson) das Wochenende bei ihm zu verbringen, um die Freundschaft wieder aufzufrischen. Zusammen wollen sie ein gemeinsames "Hangover" erleben. Doch schnell wird klar, dass er eigentlich hinter der schönen und um einiges älteren Zoe (Uma Thurman), der Verlobten eines berühmten Dokufilmers (Lee Pace) her ist. Er war früher mit ihr zusammen und will sie unbedingt wiederhaben. Nachdem Sams Plan, das Herz der Schönheit zu gewinnen in die Tat umgesetzt wird, entwickelt sich die Situation anders als erwartet.